Si vous n'avez pas de voiture, nous vous proposons des promenades à pied.
1 - Jusqu'à l'église de San Biagio, par la belle et romantique route qui passe sous la porte homonyme. Au retour, continuez jusqu'au vieux cimetière, puis prenez le chemin qui rejoint la route panoramique dite 'dei Filosofi' et rentrez dans la ville par la porte de Collazzi.
2 - Jusqu'à l'église delle Grazie. Prenez la route de San Biagio (voir ci-dessus), mais seulement jusqu'à la petite chapelle, où vous devrez tourner à droite vers le cimetière de Santa Chiara pour prendre ensuite la route de Canneto. Procédez jusqu'au croisement avec la via Calamandrei et parcourez cette dernière jusqu'à l'église. Au retour, vous pouvez traverser la ville dans le sens de la longueur.
3 - Jusqu'à la Madonna della Querce, en parcourant la route de San Martino pour y aller, et la petite route champêtre de Martiena au retour.
4 - Longue balade jusqu'à Monticchiello. Prenez la route de Pienza, puis, à gauche, le chemin de San Bartolomeo et suivez-le jusqu'au bout (7 km., 2 hrs 30 environ).
5 - Longue balade à Montefollonico à travers les champs. Prenez le chemin qui part d'une ferme sur la via delle Colombelline, qui à son tour part de la via di Canneto (3 hrs environ).
6 - Jusqu'au couvent des Cappuccini, en partant de la Villa Bianca (sur la route pour Chianciano).
7 - Deux petites explorations urbaines: au sommet de la tour de l'Hotel de Ville (Piazza Grande), et dans deux des plus belles caves de la ville (Contucci, dans le palais homonyme, et Redi dans Palazzo Ricci).